Figlio di Carlo Squeri, che prese parte alla Resistenza come partigiano cattolico e nel secondo dopoguerra fu sindaco del comune di San Donato Milanese e deputato alla Camera nella VII legislatura per la Democrazia Cristiana, ha anticipato il servizio militare nell'Arma dei Carabinieri e si laurea in scienze giuridiche con una tesi su “La formazione del Governo nella Costituzione e nella prassi politica italiana”. Dal 1993 è sposato con Isabella e con cui ha avuto tre figli: Federica Isotta, Rebecca e Marco. Dopo alcune esperienze lavorative nella Direzione marketing del quotidiano economico e finanziario Italia Oggi e nello staff del Direttore vendite di una multinazionale americana, nel 1988 diventa imprenditore nel settore della distribuzione carburanti. Prosegue l'attività del padre quale Consigliere nazionale della Associazione Nazionale Partigiani Cristiani (ANPC), fondata da Enrico Mattei nel 1947. Tra i fondatori del Centro Italiano per la Previdenza dei Gestori Distributori di Carburante (CIPREG), si dedica attivamente a diverse associazioni di categoria del suo settore lavorativo, diventando nel 1994 Presidente dell‘Associazione Nazionale Imprese Servizi Autostradali (ANISA) e nel 2003 Presidente Nazionale della Federazione Italiana Gestori Impianti Stradali Carburanti (FIGISC). Con una spiccata attenzione ai temi della legalità e al contrasto alla criminalità. Nell'ambito di Confcommercio è stato Presidente Nazionale della Commissione Sicurezza e Legalità e componente dell'Osservatorio Socio Economico sulla Criminalità del Consiglio Nazionale dell'Economia e del Lavoro (CNEL), e dal CNEL stesso designato quale membro effettivo del Comitato di Solidarietà per le vittime del racket e dell'usura istituito presso il Ministero dell'Interno.